Думаю, стоит обратить внимание на историю Silki Road.
Ульбрихта поймали же в итоге. А он не оперой пользовался.
Вопрос оценки рисков.
Если просто троллить бывшую - сгодится и OperaVPN, а если организовывать массовый геноцид - найдут, даже если тор через 10 ВПН-ов пропустишь.