Kekxx

Учите матчасть. Консоль через SSH - это текстовый интерфейс и запуск нативных графических приложений он не поддерживает. Особенно в Windows. В linux есть фича "X11 forwarding / x over ssh" - можно запустить графическое приложение удалённо, при этом интерфейс будет создан локально. Есть даже возможность проброса иксов из линукса в винду, с некоторыми ограничениями, конечно, но оно всё же работает. Еще можно запустить графическое приложение в запущенной пользовательской сессии через консоль - psexec в помощь.

Нужно отложить скрипт, взять учебник по Питону, и почитать, что такое исключения и как с ними работать (оператор try-except).
Тогда станет понятно, почему твой код не работает, и как его поправить.