Karpion

Мне кажется, Яндекс.Карты используют такую проекцию, чтобы отображаемый участок не искажался.

У Вас ошибка в постановке задачи. Огибающая - это не ломанная (набор отрезков), а более сложная линия.
Когда огибающая идёт вдоль прямого участка - она будет тоже прямая. А вот при огибании вершины - будет окружность.

Рассмотрим первый отрезок. Пусть он задан точками начала {x0,y0} и конца {x1,y1}.
Посчитаем вектор этого отрезка v={(x1-x0),(y1-y0)}.
Посчитаем нормаль к нему n={(y1-y0),(x0-x1)} - меняем координаты местами, у одной из координат меняем знак.
Нормализуем нормаль, т.е. вычисляем длину нормали (Пифагор подсказывает) и потом делим каждую компоненту на длину. Т.е. нормаль оказывается единичной длины.
Умножаем нормаль (каждую компоненту) на длину жёлтого отрезка.

Теперь прибавим эту нормаль к первой точке {x0,y0} и потом ко второй точке {x1,y1}. Получим концы первого синего отрезка.
Одна беда - синие отрезки, полученные таким образом, будут равны исходным, и поэтому не состыковываются.
Для того, чтобы их состыковать - надо искать пересечения прямых. По идее - ничего сложного нет.

Начать надо с определения уровня своих знаний. Как советовали выше - желательно найти учителя для встреч iRL.

Кроме того, надо пробовать разные книги - ибо не все книги одинаково полезны.

Надо знать элементарные функции - тригонометрию, экспоненту, логарифм.
Дифференцирование и интегрирование.
Линейную алгебру.
Векторную алгебру, аналитическую геометрию.

А вообще - зависит от предметной области.

PS: "Математика убивает креативность." (C) Фурсенко.
"Не нужны нам математические школы. По-моему, это пережиток прошлого." (C) Герман Греф.

У Вас в задаче заложен ответ!

Пусть координаты точек первой картинки = P[i], второй = V[i] (каждая координата = вектор с двумя значениями).

Далее надо записать линейное преобразование:
P[i] -> A + B*P[i]
(A и B тоже имеют по две компоненты; A = вообще нормальный обычный вектор).

Ищем разницу, возводим в квадрат:
(A + B*P[i] - V[i])^2
суммируем это по i (по всем точкам).

Теперь берём четыре частные производные по каждой компоненте A и B, приравниваем их к нулю. Получаем четыре линейных уравнения.
Ну а решать линейные уравнения - должен уметь всякий.

Upd1: Что такое "перспектива" - я не понял. Наклон фотоаппарата, что ли?
Если B - это одна компонента, то алгоритм остаётся прежний.

Upd2: Если надо учитывать ещё и возможность поворота на определённый угол - будет сложнее; но преобразование всё равно линейное.