Kalombyr

UPDT1:
Если перед запуском вручную добавить маршрут ip route add 5.187.*.*/32 ppp0
то всё поднимается и работает (ошибка с маршрутом остаётся), но не понятно, почему всё таки эти ошибки вылезают и как настроить правильно?

UPDT2: Если гуглить openvpn over ppp0 решения такие же и пишут, что это эм, бага/фича openvpn и ppp0

Решение - заменять default gateway
ip route replace default via 1.2.3.4 dev ppp0
придётся писать скрипт на автозамену при подъёме ppp

Можете туда засунуть portable версию VirtualBox и на ней же таскать образ диска (либо на хост-машинах иметь VirtualBox а на влэшке только образ диска). Но работать будет архи медленно.

Посмотрите системные журналы, dmesg.
у меня так было когда ssd диск помирал по тайм-аутам, хотя проверка показывала, что всё с ним ок...