Хорошо заработать, не очень сильно вложившись - это имхо только оставаться в отрасли. Нынче на рынке труда востребованы несколько смежных специализаций, в которых зп раза в полтора выше админской - DevOps, SRE, всякие инженеры по big data. Можно подготовиться и перескочить даже без опыта работы, ибо спрос большой. Вот Вам и челлендж, и заработок. Линуксоиды опять же получают побольше. Но это всё более актуально для крупных городов.
А подработка интересная бывает на hh. Технические писатели, пентестеры, преподаватели онлайн-курсов, да иногда такое увидишь, о чём и не знал.
