Как подгрузить файл JSON в python?

2ksen, в таком случае проверьте ваш JSON в каком-нибудь онлайн-валидаторе. Это не JSON. В JSON ключи должны храниться в двойных кавычках. Ещё может где-то лишняя trailing comma.

Как устранить ошибку unsupported operand type(s) for -: 'str' and 'str'?

Алан Гибизов, верно :)

Почему transitionend ломается если быстро нажимать на кнопку?

stan288, пожалуйста. ИМХО: визуал, тем более настолько простой, нужно делать средствами CSS, а JS использовать тогда, когда без динамики действительно не обойтись: сохранение свойств элементов после обновления страницы, сложные eventListener'ы и т.д.