yellow_pus, я не вижу реального вопроса. «Хотелось бы, получить что то типа: TestRelation::with('candidate')->all()" — и? Ты пробовал? Не работает? Если не работает, то почему не написал? Если не пробовал, то смысл тебе вообще помогать?
насколько я знаю, данные о заголовках хранятся в этой переменной
Там хранятся данные о ПРИНЯТОМ запросе, если он был, но не об отправляемом.
Ну так ты попробовал из задачи (что ты понимаешь под задачей, кстати — джобы, шедулер?) отправить запрос на https://webhook.site, чтобы исключить любые невероятные проблемы на стороне получателя?