Вполне реально, сам так делаю —
https://www.upwork.com/freelancers/~010d15364e8cf3268d
Насчёт времени. Если взять и грубо посчитать всё, то за 2 года получится примерно по 5 часов в день. На самом деле получается 28-35 часов в неделю, больше — редко.
Работаю с одним заказчиком уже полтора года, первый контракт тоже был достаточно длительный (6 месяцев).
Текущая ставка от $22 до $30, в зависимости от проекта.
Проекты, кстати, разные. Последний для ARM, например.
Не слушайте советчиков с Тостера и Хабра, которые говорят, что ни у кого ничего не получится. Тут большинство пользователей какие-то злые.
Если вдруг кто заинтересован, периодически нужны разработчики в команду (разговорный английский и всё такое).