encfs4win
Каталог с шифрованным контентом создаёшь в каталоге дропбокса. Монтируешь его на букву диска и пишешь как на «флешку». А в каталоге дропбокса файлы будут уже в зашифрованном виде. Кстати, шифруются даже имена файлов.
Из бесплатных — самый простой вариант, который я нашёл.
