Пытался реализовать то же самое, но на питоне, в итоге перепробовав все пришел к выводу, что камнем преткновения становится UUID который присутствует в заголовке "boundary=", а так-же передается сразу перед тем как улетит файл. Подобной дупликации нет при загрузке других документов, там UUID передается однажды.
(Скриншот перехваченого пакета с официального приложения во время отправки аудиосообщения)
