Вам надо идти в обратном направлении - не свой сертификат добавлять во внешние ЦС, а добыть сертификат (он продается за маленькие деньги) которому будут доверять внешние ЦС.
С сервера времени берется время без поправки на часовую зону. Надо убедиться что на проблемных машинах она установлена правильно:
(UTC+03:00) Волгоград, Москва, Санкт-Петербург
Это не совсем точно то что вам нужно - но всё же TrueCrypt. Он очень кроссплатформенный, поозволяет создавать крипто-контейнеры и пользоваться иими на разных ОС.
