Иллюстрации стиле под карандаш/рукописное/авторучкой/маркером/прочим можно сделать практически в любом графическом редакторе. Всё зависит лишь от навыков создающего. Например, в векторном Adobe Illustrator или растровом Adobe Photoshop.
Проще это делать с использованием стилей заливки, линий и т. п., но можно и рисовать руками, конечно же. Вручную либо мышкой, либо на графическом планшете (геометрические фигуры рисуются стандартными элементами, а неровные линии, произвольные фигуры и штриховка уже кистями и pen tool'ом, например). Стилями — берутся кисти handdraw, sketch, marker и т. п. и применяются к обводкам, а для заливки объектов как в примере используются паттерны и стили заливок в виде штриховки.
Найти всё это добро можно в сети по запросам "карандашные кисти для *название редактора*" или "handdraw/sketch brush *название редактора*".
