Как сконфигурировать gulp-less?

Можно указать последовательность вручную, используя массив как параметр для gulp.src():

...
gulp.src([
    'assets/styles/less/reset.less',
    'assets/styles/less/grid.less',
    'assets/styles/less/buttons.less',
    // ...
])
...

Если файлов не много, то вполне можно обойтись без gulp-order.
Вопрос-ответ по конкатенации по заданному порядку ...

Как отправить push-уведомление (Nginx, PHP)?

искомое здесь - момент, когда обработка изображений уже окончена, не конкретно их загрузка.