Не факт, что программы, использующие ЭЦП будут корректно работать с проброшенной флешкой. Более правильный вариант - использовать отдельный ПК, установленный в офисе, с набором нужных программ(клиент-банки всякие) и предоставлять к нему удалённый доступ, при этом флешку втыкать непосредственно на время проведения операции с подписью, а потом вынимать. Постоянно проброшенная или вставленная флешка с ЭЦП это абсолютное зло с точки зрения безопасности(а особенно, если там не нужен пин-код или другой фактор для подтверждения подписания).