GrimSmol

Ваш код нажимает, после отпускает кнопку, а уже потом ждет sleep
в офф документации есть функция hold() которая будет зажимать пока другие инструкции не выполняться

# зажимает shift и 3 раза жмет налево
with pyautogui.hold('shift'):
        pyautogui.press(['left', 'left', 'left']) 
# в вашем случае можно попробовать сделать так
with pyautogui.hold('shift'):
        sleep(n) # n - время зажатия

Как я понял вы ожидаете что D и A будут зажаты на 5 секунд.
На сколько я помню буквы нельзя зажать, но можно с имитировать зажатие.

import pyautogui
import time


def press_key(key: str, time: int):
    """
    key: Клавиша
    time: Время зажатия
    """
    amount_of_clicks = time // 0.03
    pyautogui.press(keys=key, presses=int(amount_of_clicks), interval=0.03)


time.sleep(5)

with pyautogui.hold('ctrl'):
    press_key("d", 5)
    time.sleep(0.5)
    press_key("a", 5)