На счёт старых браузеров не скажу, а тестить ретину элементарно: например в Хроме нужно нажать F12, откроется панель разработчика и тыкнуть в иконку "Togle Device Toolbar", необходимая плотность пикселей уже задана для каждого устройства в выпадашке.
Проблема в самих шрифтах. В генераторе шрифтов fontsquirrel есть опции Vertical Metrics и X-height Matching, поиграйтесь с ними, я на сто процентов не помню какая чинит эту проблему. Возможно X-height Matching 100%.
Сначала посмотрите статистику: если у вас достаточно посетителей, использующих IE8, то имеет смысл его поддерживать, если нет - заглушка всё равно не выход, уж лучше graceful degradation. Контент имеет смысл отдать юзеру хоть в каком-то виде.