Не стоит менять словарь/список, по которому делается итерация. Лучше использовать новый, в который заносить данные в этом же цикле. Или же сразу использовать dictionary comprehension
import datetime
dat = {21: 'data', 11: 'HI', 2: ' Join', 424: 'teg42 '}
today = datetime.date.today()
dat = {today+datetime.timedelta(days=k):v for k,v in dat.items()}
print(dat)