Оценка времени приходит с опытом.
Никакая инструкция или утилита не поможет за вас рассчитывать время вашей творческой работы.
В плане методологии - Agile с правильной постановкой позволяет решить эту задачу в долгой перспективе - когда на каждый спринт выделяются задачи, выполняются, и после спринта проводится ретро, где выясняется насколько поставленные задачи были выполнены, и нужно ли
а) увеличивать предполагаемое время
б) уменьшать предполагаемое время)
в) лучше декомпозитить
г) выделять инвестигейшн задачи с определением времени на ее решение как отдельную задачу
д) другие варианты, например выделять xx% буферного времени без уточнения на какую задачу они пойдут, рефакторинг самих команд, привлечение аналитиков и на что еще фантазии хватит.
Таким образом, если определенная команда работает продолжительное время, с каждой итерацией (каждым спринтом), перфоманс команды становится точнее, задачи становятся более понятными.
При переходе в новую команду - начинай с начала (с учетом опыта).
Подытожу этот словесный поток:
Помогает опыт. Индивидуальный и командный.