Fredcapit

Насколько я понимаю на 192.168.2.20 крутится IIS.
Для того, чтобы на IIS в будущем запилить несколько сайтов нужно этой машине дать статический адрес и прикрутить в DNS адрес, например, portal.local.
На самой машине зайти в Диспетчер управления IIS и найти сайт Bitrix, если конечно он использует IIS.
В противном случае погасить дефолтный сайт, чтобы он не держал 80 порт и настроить http-сервер битрикса на 80.
ИЛИ если всё-таки Bitrix будет сидеть на IIS, то можно дефолтному сайту переназначить привязку на какой-нибудь другой порт, а Битрикс сделать на 80 и не указывать доменное имя сайта, тогда он будет отзываться как дефолтный.
ИЛИ если портал лежит в другом месте, то нужен Redirect, который возможно нужно устанавливать дополнительно как модуль.

Как вариант - замыкание между проводами. Было такое у меня, принтер то работает, то не работает. То есть сеть вроде есть но пропадает периодически или глюки разные вываливаются от сетевых устройств.

"тупые" свичи в целях составления таблицы адресов (то есть в какой интерфейс отсылать далее пакет) использует MAC адрес. Есть более продвинутые свичи, где можно настроить другое поведение в зависимости от других параметров в том числе и от IP адреса.
присоединяюсь к pfg21

Прост Ethernet-протокол сейчас наиболее применяемый/единственный протокол канального уровня OSI для IP-сетей, и потому MAC-адрес так известен.
Распространился бы другой протокол, были бы известны его составляющие

Доверьте эту работу (вставку boundary) браузеру.

Рекомендую ознакомиться с MediaTypeFormatter.
Классная вещь, когда нужно удобно получить данные сразу в нужном виде.

Ознакомьтесь с решение SignalR. Там как раз реализован разный тип взаимодействия клиент-сервер в зависимости от доступности того или иного метода установления соединения. Также относительно легко можно управлять подключенными клиентами, оповещать других об изменении их статуса, автоматическое переподключение при потере соединения и т.п.
На его базе очень легко реализовать веб-чат (по крайней мере на C#).
Очень интересна технология WebRTC. Это когда есть возможность устанавливать соединения между клиентами напрямую, например для реализации видео-чата. Правда в этих целях необходимы дополнительные элементы, которые позволят двум клиентам "найти" друг друга в сети.
Теоретически пакеты в сети изначально адресуются по mac адресам, но развивающиеся технологии позволяют управлять адресацией (я имею ввиду различные устройства маршрутизации свичи, хабы...) на основе и IP-адреса.