Если у ноутов раздельные втычки для микрофона и наушников, то просто соедините зелёное выходное гнездо одного ноута с розовым входным микрофонным гнездом другого. Только надо учитывать, что поскольку микрофонное гнездо - не стереофоническое, а одноканальное, то будет передан сигнал только одного из стереоканалов. (Каким цветом помечены аудиогнёзда на Маке, и помечены ли вообще, не знаю, с этим вы сами как-нибудь разберитесь).
Но сейчас всё больше становится ноутов с комбо-аудиовтычкой, т.е. совмещённым, 4-контктным аудиогнездом (как в смартфонах). В этом случае на обоих ноутах придётся сначала использовать переходники с комбо-гнезда на два раздельных, а потом соединить их как описано выше.
Передавать звуковой контент через акустический канал Скайпа - плохая идея, поскольку Скайп довольно сильно обрабатывает звук - подавляет шумы, убирает эхо и т.д., оставляя только речь. Если добавленные вами звуки он сочтёт внешними шумами, то он может их просто вырезать. Поэтому, если у вас есть звук именно в виде файла, то правильнее будет передать его собеседнику тоже в виде файла (в Скайпе есть опция передачи файлов, и для этого даже не надо быть на онлайн-связи, можно передать впрок).