Здравствуйте!
Начнем с самого простого...
Предположим, что вы загрузили изображения в папку img, которая лежит в static ( resources/static/img/myImage.jpg )
Если вы используете шаблонизатор thymeleaf, то в шаблоне нужно задать:
<img th:src="@{img/myImage.jpg}" alt=""/>
У вас на скрине ошибка, так как вы просто вставили картинку в атрибут src, а пути некооректные (404 ошибка), так как не учтен context path. У вас наверняка приложение открывается по урлу localhost:8080/contextPath
Кстати, урлы к внутренним ссылкам, скриптам и стилям задаются точно также ( th:href="@{/url/url}" )
Также заметил небольшой баг, с чем это связано не знаю, возможно intellij idea, возможно spring boot...
В общем, если даже перезапустить приложение, даже при корректных путях к файлам может быть 404 или 500 (насколько я понял, это происходит при настроенном spring security). Чтобы избежать этих ошибок, нужно сделать Rebuild project, а потом запустить. Столкнулся с этим только в одном проекте.
