Это вряд ли возможно формализовать. Один из подходов: KISS — keep it simple. Выбираю самое простое решение, потому что, пока оно дойдет до production, требования 10 раз поменяются (и еще 10 раз поменяются уже после внедрения), а простое решение и проще реализовать и проще переделать. Но это только одна из эвристик.
Такое, чтобы запутаться в решении не бывает. Это только, если не понимать, что делаешь. Иногда бывает, что не совсем до конца понимаешь требования, или как решать задачу. Тогда можно зайти в тупик спустя несколько часов или дней. Но такие ситуации встречаются редко.
Иногда по мере того, как делаешь задачу, понимаешь, что ее можно сделать совсем иначе, при этом получится проще и эффективнее. Ничего страшного нет: с самого начала продумать идеальное решение не может никто.
В жизни нет готовых рецептов на все случаи. Жизнь вообще не поддается формализации.
