1. Что такое headless бразуер? Я плохо это понял и ранее с подобным не работал.
Selenium, Puppeteer
2. Как можно организовать многопоточность (Много...вкладочность?) через такой headless браузер?
Взависимости от выбранного браузере вбиваете в гугл "многопоточность selenium\puppeteer"
3. Сработает ли вообще такой подход для обхода защиты Cloudflare?
Да, погуглите как обходить защиту.