В конечном итоге сделал следующее:
Поднял во внутренние сети SQUID и настроил на нем Basic авторизацию через AD
Опубликовал на внешнем сайте файл WPAD и инструкцию по применению.
В итоге заинтересованные пользователи должны вписать в настройках браузера путь до WPAD файла, а дальше трафик до целевых ресурсов идет через внутренний прокси авторизовывая пользователей через AD.
Момент с самостоятельным прописыванием пути до WPAD мне очень не нравится, но на данный момент это единственное решение которое я вижу.