=image_tag @wedding.photos[0].image.url(:medium) unless @wedding.photos.empty?
это если нужны все элементы wedding не зависимо от наличия фото. Если нужно все только с фото, то лучше сделать скоуп в моделе
на счет where вместе с привязанной моделью -
scope :with_photos, -> { joins(:photos).where('photos.empty? = ?', false) }
