Иван

Как я понял вы ожидаете что D и A будут зажаты на 5 секунд.
На сколько я помню буквы нельзя зажать, но можно с имитировать зажатие.

import pyautogui
import time


def press_key(key: str, time: int):
    """
    key: Клавиша
    time: Время зажатия
    """
    amount_of_clicks = time // 0.03
    pyautogui.press(keys=key, presses=int(amount_of_clicks), interval=0.03)


time.sleep(5)

with pyautogui.hold('ctrl'):
    press_key("d", 5)
    time.sleep(0.5)
    press_key("a", 5)

Данный код должен корректно отработать для вас

#Начать тест
browser.find_element(By.XPATH,  '//*[@id="wpProQuiz_74"]/div[4]/div/input')

for card in browser.find_elements(By.CLASS_NAME,  "wpProQuiz_questionListItem")
     for checkbox in card.find_elements(By.CLASS_NAME, "wpProQuiz_questionInput")
          #логика по выбору флага если нужна
     #Проверить
     card.find_element(By.CLASS_NAME,  "wpProQuiz_QuestionButton")[1].click()
     #Далее
     card.find_element(By.CLASS_NAME,  "wpProQuiz_QuestionButton")[2].click()

P.S. Сам не проверял

Без кода элемента сложно сказать, но как вариант можно реализовать такой подход

for element in driver.find_elements(By.CLASS_NAME,  "your_class"):
     if element.value_of_css_property("color") == "red":
          element.click()

Не знаю чем именно компилировали в .exe
Скорее всего pyinstaller'ом поэтому вот
Тык
В принципе авто-обновление не сложно и написать самому, запишите где ни будь в программе или вынесете в файл версию и при запуске программы сравнивайте ее с той которая на сервере, если версии не совпадают докачиваете файлы с того же сервера.

SELECT task FROM task_list WHERE user_id = ? AND data = ? ORDER BY data DESC;

Данный запрос выведет таски за нужную вам дату, отсортированные по дате

Думаю хорошо подойдет spaCy, но хороших датасетов на Русском маловато будет, в основном новостные посты, а так NLP гуглите, или вот еще не плохие инструменты textacy, neuralcoref

Пример из моего бота

def get_accounts_btn(accounts: list) -> InlineKeyboardMarkup:
	buttons_list = []
	for account in accounts:
		if account['bot_is_active'] == 1:
			active = ' '
		else:
			active = ' '
		buttons_list.append([
			InlineKeyboardButton(
				str('Войти как: {0} {1}'.format(account['account_id'], active)),
				callback_data='num_{0}'.format(account['account_id']))
		])

		kb = InlineKeyboardMarkup(inline_keyboard=buttons_list)
	return kb

async def get_list_accounts(message: types.Message):
    user_id = message.from_user.id
    ...
        accounts = await commands.get_account_id_bot_is_active(user_id)
        if accounts:
            await message.answer('Выбери аккаунт для входа', reply_markup=get_accounts_btn(accounts))
        else:
            await message.answer('Аккаунтов не найдено')