Evgeniy

а в чем собственно проблема? Достаем все категории через get_terms() и записываем результат в переменную. После этого с помощью foreach выводим каждую категорию. Если же нужно достать дочерние категории, необходимо вписать значение ID родительской категории в аргумент 'child_of'.
Вот и вся история)
Намного лучше об этом рассказывается здесь

Интересная задача)
По идее, на странице корзины есть кнопка применить. Так вот, если изменить количество товаров и нажать применить, то цена изменится. Можно посмотреть как работает этот момент и сделать следующее: при нажатии на чекбокс, отправить AJAX только теми данными которые были выбраны.

Лично я в такой ситуации использую WP_Query. Задайте в аргументах необходимые значения и пользуйтесь на здоровье)

Вообще, скидки учитываются изначально, насколько я знаю. Попробуйте поменять тему или же активировать плагины.