У меня была ситуация, когда imagemin не "видел" все картинки. Проблема оказалась в том, что расширения некоторых файлов были с использованием заглавного шрифта. Проблема решилась, когда прописал расширения в src и watch Вот так /img/**/*.{jpg,png,svg,gif,ico,webp,JPG,PNG,SVG,GIF,ICO,WEBP}",