Сделал как написано в решении. Вручную работает, но
почему-то задания запускаются от имени пользователя, чей профиль был создан последним.

UPD: Нашёл решение основной темы

Добавить следующий ключ на RD-Сервера:
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Print\Providers\Client Side Rendering Print Provider
REG_DWORD: RemovePrintersAtLogoff
VALUE: 0
Это предотвратит удаление пользовательских принтеров при логоффе/отключении и не даст забыть принтер по-умолчанию.
После, для скорейшего эффекта, необходимо корректно завершить сеанс пользователя хотя бы один раз.

Проблема мне видится в рассинхроне задач восстановления пользовательских принтеров и восстановлении принтера по-умолчанию.