Сделать переменную на сервере - признак успешности. Сделать счетчик = 100.
Заменить цикл for i in range на цикл while со счетчиком с декрементом и проверкой признака успешности.
Признак успешности выставлять в False если попали в if.
В конце при печати сообщения успешности сделать проверку признака.
check = True
counter = 100
while check and counter > 0:
counter -= 1
…
if int(answer) != int(count):
connection.close
…
check = False
if check:
print("У тебя получилось !!!\n")
