Привет, у меня такая же ситуация, как и у тебя, только мне 24, и я, закончив магу по экономике, понял, что хочу другого, это было 4 месяца назад. Отвечу на твои вопросы, учитывая свой скромный опыт.
Б. 1 - тут однозначно веб, причём фронт-енд, количество стажировок и вакансий на бэк-энд для новичков намного меньше по крайней мере в моем городе (и там в основном php), а мне после питона этот язык неприятен.
Б. 2 - я тоже пытался узнать, что же идеально нужно знать, какие идеальные книги и курсы есть. Их нет, один может зайти мне, а тебе покажется нудным и глупым, здесь только пробовать самому. Мне очень зашли курсы на курсере, но там хорошие курсы на английском. Совет из своего опыта - начать лучше с русского, я знаю английский хорошо, но по началу нужно вникнуть быстро, а на чужом языке это не так плюс потом небольшая трудность в различии терминов из-за перевода.
Б. 3 Для введения в программирование я начал с питона, и, скорее всего, буду советовать всем начинать с него, различия версий не мешают понимать код на разных версиях после изучения основ. Некоторым кажется неправильно начинать с динамически типизированного языка, но питон со строгой типизацией, а значит различие в типах данных ты точно поймёшь, вообще я считаю питон лучшим языком, потому что сейчас я изучаю джава скрипт, и это ужа... странный язык)
Отдельные советы - как только что-то изучил надо либо сразу пытаться применить на СВОЁМ примере, либо, если ты понимаешь, что ты можешь это сделать по-другому или обойтись без этого, то просто знай, что есть и другой способ.
Посмотри количество стажировок в твоём городе на том же hh ру. Например, у меня много отличных стажировок на джаве, и я пожалел, что не изучил этого до того, как начал свой путь.
Такие сайты как хабр, тостер, стаковерфлоу реально помогают, а ещё больше поможет реальное общение с состоявшимся программистом.
Желаю тебе удачи, потому что знаю какого тебе будет))
