Юрий очень хорошо расписал как это делать правильно и, к сожалению, Python тут совсем не в помощь

Другие ответы так же дали хорошие ссылки на специализированные программы, освоить которые несложно.

Тем кто не испугался, хочется дополнить, что есть и другие способы, не требующие ультра навыков. Так, например, популярная нынче тема "Robotics process automation", практически любой софт посвященный этой теме неплохо подходит под создание ботов, пусть и не самых продвинутых и с хреновым быстродействием. Интерфейс у них обычно заточен под пользователя и навыки программирования не сильно нужны.

Другой уровень, опять же более простой способ - что-то среднее между пунктами (1) и (2), предложенных Юрий - это использование библиотек для теста и / или автоматизации. Так selenium, пусть и не слишком простой в освоении, но не такой муторный, как, например, использование wireshark. Для десктопных приложений куча библиотек по автоматизации для win32api, qt и прочих GUI. Библиотеки нужны для имплементации, различный софт вроде Spy++ для нахождения привязок в окнах и т.п.

Возвращаясь к вопросу о Python, как selenium, так и библиотеки для автоматизации десктопных приложений доступны на Python, Ruby и пр. скриптовых языках. В общем-то автоматизация доступна почти на любом языке. Ресурсы жрать будут несомненно, но зато сложность освоения и порог входа куда ниже.

И, самое главное в этом процессе - это креатив и нестандартный подход. По мере освоения будет возможность переходить к куда более сложным инструментам, а разобравшись, например, в методиках работы популярных GUI, возможно когда-нибудь дойдёте и до дизассемблирования, начинать с него точно не стоит!

Как переходный момент, например, использование ghostbrowser и node.js вместо selenium.

Надеюсь я своим ответом приободрил новичков, развеял туман непреодолимой сложности и предоставил несколько упрощённый вход в объектную область.