DevMan

Репозиторий должен быть доступен по сети: капистрано запускает фетч кода на удаленной машине.
Поэтому или настраивайте свой локальный гит для предоставления сетевого доступа (самый толковый вариант), или пользуйтесь хаками вроде https://github.com/ekho/capistrano-scm-local/blob/...

все просто, Павел: директория с картинками выносится из сайта и линкуется тем же самым капистрано:

:linked_dirs

default: []
Listed directories will be symlinked into the release directory during deployment.
Can be used for persistent directories like uploads or other data. See Structure for the exact directories.

capistranorb.com/documentation/getting-started/con...

или пишете свою таску, которая будет линковать что вам надо, куда вам надо и как вам надо.