Дмитрий

«Хочу идти заново, изучая все на более профессиональном уровне, но не знаю как.» — только на практике, иначе никак. Зарегистрируйтесь на фриланс биржах, берите проекты не очень большой сложности, но в которых вы знаете не совсем все, по ходу разработки разберетесь основательно (только не стоит брать то, что вы не потянете, вы должны рассчитывать свои силы чтобы сделать все в срок и не испортить себе репутацию). И разберетесь и денег немного получите. Можно также сделать несколько проектов для себя или на продажу, попутно разбираясь в чем — то. К примеру сделайте скрипты на русском языке с применением современных технологий и продавайте их на plati.ru. Я там не одну тысячу $ заработал в свое время, на вполне посредственных скриптах, просто у них не было аналогов на русском языке.

Импорт экспорт данных — писать php (или другой) скрипт для переноса данных из одной БД в другую в нужном формате. Это намного проще чем переносить данные руками (если у вас много данных). Бывают готовые скрипты для подобных вещей, но обычно их можно найти только для связок очень распространенных CMS. Для других придется писать самому. Это не так сложно как кажется на первый взгляд.

Чтобы выбрать правильную CMS вам стоит точно определиться с задачами, какие она должна выполнять и вашими требованиями как она должна их выполнять. Иначе опять установите не то, что надо и будете еще раз думать как делать импорт/экспорт. Сначала надо потестировать разные системы, посмотреть что нравится, а потом уже забивать их реальными данными.

На мой взгляд проще всего начать изучения разработки игр, с разработки простенькой Flash игры. ActionScript 3 и Flash несложны в изучении, в интернете много ресурсов и статей о разработке Flash игр на русском языке (найти статьи на русском по разработке игр для других платформ вы наврядли сможете, не говоря уже о книгах). На Flash можно научится понимать как и что в играх работает вообще. А потом уже переходить к чему то более серьезному и востребованному (например движку Cocos2d, интерпретации которого есть под многие платформы, как мобильные, так и нет).
Многие мои знакомые начинали именно с Flash, а потом пошли в iOS/Android разработку, хотя некоторые так и остались на Flash и используют его для разработки социальных игр (ВКонтакте, Одноклассники, Facebook).

Полезные ресурсы по flash игроделанию для начинающих:
xitri.com/
siliren.ru/
help.adobe.com/ru_RU/ActionScript/3.0_ProgrammingAS3/

Изучив Flash вы сможете делать кроссплатформенные AIR игры.
Естественно останавливаться на Flash не стоит.