DaudelSport

Сколько людей, столько и мнений, поэтому из каждого ответа делайте выжимку и прикидывайте. Но вернее всего - мониторьте вакансии, общайтесь, благо, технологии уже позволяют, удалёнку рассматривайте.
Тут как повезёт. Знаю по личному опыту. Сразу не замахивайтесь на золотые горы, но и продешевить тоже плохо. Интуиция, математика и вперед, на вершины.

З.Ы. И чего все так на СПб вожделенно смотрят?..

На вашем месте сделал бы так: промониторил вакансии удаленки джуном/админом (у вас есть скилы, не слушайте жопошников), с пол года/год поработал бы, за это время влился в биг дату/machine learning и свалил бы с этой планеты. Не roadmap а мечта.

Преподавателем можете сразу устроиться.
Программистом могут взять на испытательный срок. Не исследовательская и не управленческая работа.
Менеджером проектов могут взять на испытательный срок.
Конкретно по вашей специальности ( мат. моделирование ) вы пишете что есть знания Python и если есть знания numpy, pandas, scikit и т.п. и т.д. то можете попробовать в machine learning - хотя бы узнаете свой уровень после диссертации.
Я бы советовал подтянуть то на что вы учились т.е. мат. моделирование и статистику и идти в machine learning и т.п. потому что там много математики и немного программирования и не нужно учить много фреймворков, достаточно иметь хорошую мат. базу. Это исследовательская работа с хорошим окладом и интересными проектами, к примеру тот же self driving в яндексе.