У нас по законодательству человек должен отработать 2 недели перед тем как уйти. Предлагаю Вам найти подходящего специалиста перед тем и сделать так чтоб он эти 2 недели не отходил от старого админа. (перенял опыт).
В случае если у Вас используюется специфическое ПО к созданию\модификации которого приклал руку и сам админ то как минимум не сжигать мосты а сказать пиблизительно такую фразу: " Если что-то ему не будет понятно то приди помоги, мы тебе компенсируем".