Bittorrent Sync + AIMP будет хорошим решением. BTS позволит быстро синхронизировать файлы между компьютерами за счёт P2P, плюс -- это бесплатное кроссплатформенное решение, не требующее места в облаке. А AIMP хорош автоматической синхронизацией папок при помощи смарт-плейлистов (появился в папке новый файл или исчез -- добавляется/удаляется в плейлисте).