В windows ведь есть свой встроенный планировщик задач. Толком не пользовался им, но запускать песню в itunes в 10 утра удавалось :)
Первый линк с гугла по запросу "Планировщик задач Windows 7":
technet.microsoft.com/ru-ru/library/cc721931.aspx
Как вариант - сделать bat-файл (ну или же какой-то главный скрипт на пайтоне), который будет запускаться раз в минуту, проверять все необходимые условия (изменился ли файл, наступило ли время, включился ли компьютер :)) и запускать нужный py скрипт.
Костыль предлагаю на случай, если назначить все необходимые условия через стандартный функцонал планировщика не удастся. 
