Ни какого JS тут не нужно. Вообще, обычно такие вопросы решают на стороне сервера, но если уж нужно обойтись связкой HTML + CSS, то я предложу следующее: так как размер своего блока вы знаете, то нужно указать в процентах максимальный размер класса «name-file-attach-work» и добавить ему display: inline-block. Этого будет достаточно. Стоит только взять запас на четырехзначные расширения. картинку и трехзначные размеры (ведь вы приводите 1020 Мб, к ~1 Гб?).
http://jsfiddle.net/9Anbz/1/