Как заполнить таблицу данными JSON?

Во-первых, json приходит невалидный с сервера. Скажите, приложение, которое его генерит, ваше?

Где посмотреть логи, если из-за сайта зависает браузер?

Надим Закиров, https://support.google.com/chrome/a/answer/6271282

Можно ли на сайте youtube отследить нажал ли пользователь кнопку play через расширение?

Если расширение Ваше, в content.js вы можете разместить скрипт, который будет отслеживать все эти действия.

Где посмотреть логи, если из-за сайта зависает браузер?

Посмотрите, нет ли подозрительных расштрений в браузере.

Как с одной кнопки перенаправлять на разные мессенджеры?

Лучше вообще отдельные ссылки/кнопки для разных месседжеров сделать, чтобы пользователь выбрал тот, который у него установлен и в котором ему предпочтительней общаться.