CityCat4

Можно. Написав скрипт, переадресовывающий почту :) Его задача тупо выгрести письмо с stdin, посмотреть флаг - какому манагеру сейчас направлять и сохраненное письмо скормить sendmail-у (ну или что там у Вас в качестве MTA). И флаг потом крутнуть дальше. Я думаю можно было бы даже на /bin/sh такое сбацать, но сейчас мне неохота.

Никак. Это обязательные папки сервера, их убрать нельзя.

Если imap-сервер dovecot, то в нем есть поддержка sieve, которая никак не связана с exim. Но тут я вижу одну проблему - это проверка почтовым клиентом сторонних папок. Outlook, как тут совершенно верно заметил Дмитрий Шицков проверяет только Входящие, поэтому новые письма в какой-то левой папке он попросту видеть не будет, разве только какую-то надстройку найдете.
Кроме того, фильтры sieve придется писать вручную - потому что поддержки sieve в Outlook нет и не предвидится.

Никак. Имя в сертификате должно совпадать с именем в почте.