Добрый день!
В свое время столкнулся с такой же проблемой, при чем на определенных серверах функция сжатия была, а на других нет. Суть в том, что часть разделов файловой системы у вас находится в другой части диска. Вам нужно перенести все занятые разделы в одну часть, к примеру в начало диска, а неразмеченную область в другую, к примеру в конец. В диспетчере дисков этой функции нет, так что устанавливаете на нужной виртуалке AOMEI Partition Assistant предпочтительно Server edition (при подтверждении операции с диском попросит ввести код регистрации, так что придется затрофеить по), переносите разделы и подтверждаете операции. Далее выключаете виртуалку и в хостовой машине в Диспетчере Hyper-V функция сжатия станет доступна.