BlizzardJedi

Насколько я понимаю, ошибка в использовании параметра chat_id функции run_monthly:

chat_id (int, optional) –
Chat id of the chat associated with this job. If passed, the corresponding chat_data will be available in the callback.

То бишь, если этот параметр не передать, то в контексте колбэка его просто не будет и Ваш вызов

await context.bot.send_message(chat_id=context.job.chat_id, text=total_month_expenses)

никуда не уйдёт.