1) Да нужно, если принимаете платежи от ФЛ
2) В зависимости от количества типов услуг (их необходимо бить поименно, если они типовые), посмотрите Меркурий 115Ф или его аналоги в этой ценовой категории. Если необходимо что то более серьезное то Атол 92Ф. В случае необходимости интеграции ККТ с сайтом, то это в 90% случаев аренда (OrangeData, Starrys.su, kassio.online и пр.)
3) Если рассматривать автономку, то берите Меркурий, новый около 5000, б/у можно найти от 1500, плюс ФН 15/36 мес. Ваш вид деятельности позволяет использовать любую. Если надо что-то более серьезное и с интеграцией, то лучше аренда.