Здравствуйте! Что касается первого пункта, то это разъяснено в разделе FAQ:
You may install the license on more than one machine but it may be used on only one machine at a time. To run multiple installations simultaneously, each instance requires a separate license.
То есть нельзя пользоваться одновременно, это ключевое слово:
(b) Licensee may not:
(iii) use the same License Key or JetBrains Account concurrently by multiple Authorized Users, on multiple License Server instances, Software instances, or Clients. Software may contain a feature preventing concurrent use of the same License Key or JetBrains Account.
В подписку обычно включается возможность заапгрейдиться на минорные версии (A license is perpetual to the purchased version of the software), выходящие в период действия самой подписки. По поводу же цены, ReSharper есть разный, цена варьируется от 99 до 249 $ (это сейчас с учётом скидки). Обновление зависит от того, что Вам нужно - там есть для 9.x, а есть апгрейд до Ultimate версии.
Надеюсь, это как-то помогло Вам.
