clip-path прекрасно умеет скруглять,
rtfm.
Вот через фильтр, когда-то похожее делал:
Принцип прост: размываешь подложку через feGaussianBlur, делаешь края снова резкими через ComponentTransfer альфа-канала. В твоём случае ещё stroke и drop-shadow наверное понадобятся, сам смотри.
...upd: из интереса нафигачил без фильтров:
Всё возможно.:)
Поигрался пут с фильтром, вот версия фильтр + простой clip-path, поддерживает полупрозрачность фона, полупрозрачность бордера и тень:
clip-path'ом вырезаем простые квадраты, фильтром закругляем. Фильтр можно в принципе применять к любому набору элементов. Версия не последняя, есть шероховатости, может ещё когда-нить потыкаю ещё.:)
