Если учитывать ваши факторы: возможная перспектива, относительная лёгкость в изучении, Виндовс, могу посоветовать следуещее:
1. Python. Очень лёгкий, но очень мощный. Его преподают детям даже в западных школах. Он универсален. Под десктоп подойдёт, но с одной оговоркой: у вас должен быть установлен интерпретатор Python, который проще говоря будет выполнять ваш код. Скачать можно на
офф сайте. Но с графическим интерфейсом и прочим надо будет заморочиться.
2. C#. Хоть и набирает кроссплатформенность, но ориентирован на Виндовс. Можете как клепать нативные приложения под Винду, так и на .Net. Гиган рынка, не пропадете.
3. C++. Тот язык на котором можно реализовать почти всё что угодно. Правда является ужасающе сложным языком.
Мой совет: если пишите только под Винду, то обратите свой взор на C#, очень годная технология.
