Привет, я нашел ответ:
Стоит ли мне при каждом запросе заново инициализировать...?
Нет, не стоит, достаточно один раз инициализировать параметры и фаьрику сессий.
Если нет, какой подход лучше?
Инициализировать лучше при начале работы приложения, я это делаю c помощью ServletContextListener
