Дмитрий Королёв

Это абсолютно нормально. Но если смущает, в post-css есть плагин, объединяющий однотипные media queries: https://github.com/hail2u/node-css-mqpacker

Судя по коду, вы используете не плагин gulp-watch, а встроенный gulp.watch. Отличие в том, что встроенный не умеет следить за новыми и удалёнными файлами. Воспользуйтесь gulp-watch, он всё умеет.