Николай Васильчук

Купите bluetooth акустику. У creative есть неплохая серия.

Микрофон к колонке поднесите и не изобретайте костыли

Спустя месяц после начала использования

Отнесите в сервис. Это единственный верный ответ на все проблемы с техникой на гарантии.

Вам нужно:
1. Файлы mp3
2. Длительность каждого файла
3. Плейлист
4. Время старта воспроизведения

Дальше всё просто:
1. От текущего времени вычитаем время старта - находим смещение
2. По смещению определяем какой файл в плейлисте сейчас должен играть и с какой секунды

Гуглим по "nginx mp3 pseudo streaming" для настройки сервера.
В принципе, ничего сложного.

Тут и тут делали радионаушники из FM-трансмиттера. Ну если конечно вас не смущает, что вашу музыку смогут слушать соседи.

Дешевые роутеры с USB, дешевые USB звуковые с DX, относительно прямые руки и музыка играет.

habrahabr.ru/post/112806/
habrahabr.ru/post/97374/

Если есть, куда подключить — то возможно. Но тогда, возможно, у вас возникнет проблема с драйверами и/или с самой WINCE, чтобы звук шел куда нужно.

Глупый вопрос: а как они определяются в системе? И определяются ли вообще?

Самый геморройный вариант — сделать свой плеер. С сервера отдавать не mp3, кодированные данные, которые сами по себе бесполезны без расшифровки. Плеером их раскодировать и играть.